내가 널 사랑할 수 없는 10가지 이유

전학 온 첫 날, 학교에서 제일 인기가 많은 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론. 하지만 비앙카의 집은 엄청 엄해서 비앙카의 언니 캣이 데이트를 하지 않으면 비앙카도 데이트를 할 수 없다는 규칙이 있다. 캣은 데이트 같은 것엔 관심이 하나도 없었으니. 카메론은 친구 마이클의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 성격에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭. 아웃사이더로서 1년 간 학교를 쉬고 감옥에 갔다왔다는 둥 무성한 소문만이 맴도는, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이. 두 사람은 그를 매수하기로 한다. 이를 위한 물주로 떠오른 이는 잘생기고 돈만 많은 멍청한 죠이. 죠이는 그동안 비앙카에게 눈독을 들이고 있었다. 마이클은 캣에게 남자친구가 생기면 비앙카와 데이트할 수 있다는 정보를 슬쩍 흘리며 죠이로 하여금 패트릭을 매수하도록 부추겼다. 일은 착착 진행되어, 드디어 패트릭이 캣과 함께 파티에 참석하는데 성공한다.

만남이 잦아지면서 서로의 진짜 모습을 알게 된 캣과 패트릭, 다른 이들의 의도와는 상관없이 정말로 사랑에 빠지지만...