첫 키스만 50번째

어느 날 나타난 루시에게 첫눈에 반한 헨리. 그러나 헨리는 루시가 하루가 지나면 모든 기억을 잃어버리는 단기 기억상실증을 가지고 있다는 걸 알게 된다. 헨리는 루시의 마음을 사로잡기 위해 매번 기상천외한 방법의 데이트를 생각해내기 시작하고 두 사람의 매일매일 새로운 연애가 이어지는데...