말괄량이 여고생 '바이올라(아만다 바인즈)'는 헤어진 남자친구에게 복수하기 위하여 쌍둥이 오빠 세바스찬의 행세를 결심하고 친구들의 도움을 받아 세바스찬으로 변신, 남자 기숙사 잠입에 성공한다. 남자 기숙사 생활에 적응해 나름 행복한 시간을 보내고 있는 바이올라, 그런데 점점 룸메이트 '듀크(채닝 테이텀)'가 남자로 느껴진다. 다소 쑥맥이긴 하지만 멋진 외모와 몸매, 그리고 감성적이고 순수한 마음까지 너무도 완벽한 남자. 그러나 듀크가 좋아하는 학교 퀸카 '올리비아(로라 램지)'는 엉뚱하게도 바이올라가 남자인줄 알고 좋아하게 되고 듀크는 올리비아와 데이트하기 위해 바이올라의 도움을 청한다.
과연 듀크와 바이올라, 올리비아와 세바스찬의 이 복잡한 트라이앵글은 어떻게 정리될 것인가?