1970년대 말은 디스코, 포르노, 마약 등의 파티로 밤을 새고, 방탕하고 퇴폐적일지언정 자신들이 원하는 것을 행동으로 옮겼던 시대이다.
열일곱 살의 청년 에디 애덤스는 이소룡과 셰릴 티그로의 사진으로 벽면을 도배하고, 아침마다 거울을 보며 "넌 잘될 꺼야!"라는 주문을 외운다.
에디는 고등학교마저 중퇴하고 나이트 클럽에서 접시닦이로 일한다. 그에겐 '빅스타'의 희망과 짭짤한 부수입까지도 챙겨 주는 특별한 물건은 바로 '33센티'를 자랑하는 비정상적인 성기였다. 포르노 영화업계의 대부 격인 포르노 영화감독 잭 호너는 그의 파트너 앰버와 함께 소문의 진상을 확인코자 나이트를 찾는다. 에디를 본 순간, 잭은 함께 일할 것을 권한다. 그러나 에디 애덤스는 이에 선뜻 응하지는 않는다.
하지만, 특별한 물건을 썩히지 말라는 잭의 한마디로 에디는 포르노 배우 '덕 디글러'로서의 화려한 포르노 인생을 시작하는데...
소재주의에 빠지지 않고 한 인간의 복잡한 내면과 시대의 공기를 생생히 전달하는 폴 토마스 앤더슨의 연출력이 돋보이는 영화.